由地摊小贩成为开国皇帝，刘备的成长历程备经艰辛，同时也有很多的贵人相助，资助他上学的族叔刘元起、给他金钱的商人张世平等等，可以说正是一个又一个的贵人，让刘备完成多重阶层的跨越，糜芳也是这样一个贵人。

兴平二年（195年），原徐州牧陶谦病重，临终前将徐州托付给刘备，刘备因此而成为了东汉末年极有分量的诸侯人物。不过陶谦都已经去世了，自然不可能亲手将徐州交到刘备身上，事实上刘备之所以能够顺顺利利地得到徐州，完全是因为糜芳的帮助。

糜芳家族世代经商，家里非常有钱，仅仅是仆役人员就有上万之数，比普通的王公贵族还要过得好，是实打实的豪门。黄巾之乱爆发，天下进入乱世，有钱的糜芳与兄长跑去徐州追随有枪的陶谦，在其麾下担任别驾。

由于糜芳的钞能力非常强大，在百姓中影响巨大，同时自己的个人能力也挺不错，所以在陶谦手下混得相当好，成为了徐州的实权人物。在陶谦去世后，糜芳也就成为了徐州实际上的领袖人物，如果他不遵从陶谦的遗令，那刘备也是没有什么话可说的。

然而糜芳不仅遵从了陶谦的遗令，而且做得极为出色，他亲自去请刘备前来担任徐州牧，并在刘备表示疑虑时晓之以理动之以情地劝说，在刘备担任徐州牧以后，又利用自己豪门与别驾的身份，让"空降兵"刘备成功地坐稳了徐州老大之位，还将自己年轻漂亮的妹妹嫁给了中年刘备，可谓是尽心尽力地追随。

后来刘备守城不利，失去了徐州，糜芳也随着失败落魄的刘备到处跑，经历了饥肠辘辘没饭吃的艰难时刻，依然追随在他身边。后来刘备多番辗转，经历了吕布、曹操、刘表等人，糜芳始终跟随在侧，在曹操麾下时，曹操专门给了糜芳一个彭城相的官职。

彭城相这个官职说大不说，说小不小，但也已经算得上是一方诸侯，要知道刘备一开始也是担任平原相，而在讨伐董卓的十八路诸侯中，鲍信就是济北相。糜芳能够成为彭城相，绝对算是一件大大的喜事，然而他最终辞去了这个官职，放弃自己成为诸侯的机会，继续追随刘备过着颠沛流离的生活。

刘备后来与曹操反目，失去立足之地，只能跑到荆州投奔刘表，那个时候可以说是完全看不到未来的希望，但糜芳依然继续追随，可见其忠心耿耿。刘备在荆州时得到诸葛亮，在诸葛亮的谋划下得到了荆州、益州，取得了三分之一的天下，称汉中王，成功建立蜀汉，而一直跟随在他身旁的糜芳也就这样成为了开国元勋，享受荣华富贵。

然而令人意想不到的事情发生了，在刘备最为艰难最为黑暗最为绝望的时候，糜芳都跟随在他身边从未离去，但是在刘备称王以后，忠心耿耿的糜芳反而反叛了。刘备于219年取得汉中之战的胜利，进位为汉中王，而糜芳也于同年反叛，这其中的原因实在是令人值得深思。

现代某企业家说过一句很有名的话，"员工之所以要走，要么是钱给得不够，要么是心受委屈了"。糜芳之所以反叛，显然不是钱的问题，毕竟他这个时候能够领到的钱，比当年可多太多了，主要就是他的心受委屈了，因为他的直接领导，从刘备换成了关羽。

在刘备手下做事变成了在关羽手下做事，这个感受是截然不同的，刘备"知人善任，有高祖之风"，糜芳在那里能够感受到春天般的温暖，而关羽则"亲士卒而骄于士大夫"，糜芳一到关羽手下，就受到了各种脸色，尽心尽力地做事还经常被斥责，豪门出身的糜芳又哪里受到过这种待遇，心理落差可想而知。

尤其是在219年的时候，糜芳还受到了关羽直接的威胁，关羽嫌他与同事傅士仁办事不利，厉声说："等我回来再收拾你们"，两人心中对关羽本来就有不满，这样一来又非常恐惧，等到东吴攻打荆州时，傅士仁直接投降，原本坚守的糜芳眼见自己一座孤城，只怕撑不了多久，于是也投降。

糜芳的投降让蜀汉彻底失去荆州，也断了关羽的后路，使其被擒杀，影响不可谓不重大。在他投降的因素中，占比最终的显然是关羽平时对他的轻慢，据说现代绝大多数职员离职的原因，都是由于受不了直接领导，这点在糜芳的身上就完全地体现了出来。